Дилан О’Брайен использовал «гей-шкалу», чтобы сыграть братьев в фильме Джеймса Суини «Близнецы»: он говорил: «Вы были слишком прямолинейны в этом вопросе»
С тех пор, как он начал свою актерскую карьеру более десяти лет назад, сначала в роли сердцееда в сериале MTV «Волчонок» и в фильмах «Бегущий в лабиринте», актер постоянно получал признание за свою способность к адаптации; не существует двух одинаковых ролей. Как рассказал О’Брайен, его нынешняя рабочая нагрузка охватывает более пяти лет, включая появление в качестве гостя (в роли самого себя) в фильмах «Умерь свой энтузиазм» и «Два других», четырех дополнительных фильмах и короткометражном фильме под названием «Все слишком хорошо». », режиссер Тейлор Свифт.